Все началось в Омске, в литературном театре «РИФ», где в период 1996-2002г. занимались в разное время участники группы: Клюшников Михаил, Санина Ольга , Шимпф Евгений и Выдашенко Владимир. За это время Михаил написал цикл песен к спектаклю «Маленький принц», Ольга к спектаклю «Не покидай».
2006г. Ольга и Михаил записывают несколько своих песен под гитару, и показывают их Е.Шимпфу и В.Выдашенко. Появляются идеи аранжировок, и с 2007г. начинаются репетиции в составе: О.Санина - вокал, М. Клюшников - акустическая гитара, Е. Шимпф - электрогитара, Д. Цой - бас, В. Выдашенко – ударные.
К началу лета, в связи с большой занятостью музыкантов, ребята остаются втроем , без ритм секции. Опираясь на опыт Е. Шимпфа (ex. «Новые европейцы»), как аранжировщика и звукорежиссера, в течение полутора лет они записывают на домашней студии дебютный альбом «Повороты в небо». Тогда же рождается название группы «Моя дорогая».
Альбом выходит в канун 2009г. тиражом 100 экземпляров.
Весной 2009г. Евгений Шимпф покидает группу. Ольга Санина садится за клавиши и начинаются репетиции концертной программы.
2010г. группа начинает концертную деятельность.
В марте 2011г. Выходит второй альбом «…в ожидании паруса». Летом В. Выдашенко покидает команду. И ему на смену приходит Владимир Пантюхов. В ноябре2011г. команда впервые едет на гастроли в Красноярск, по приглашению Владимира Полухина (гр. «Заповедник гоблинов»).
2012г. Команда представляет большую сольную концертную программу песен и стихов «Общая тетрадь» , на сцене омского Дома актера. 2013г.
6 января выходит мини-альбом «Герда».
Так же в январе группа принимает участие в фестивале «Старый новый рок» г. Екатеринбург
Летом 2013 г. «Моя дорогая» садится за первую студийную работу и записывает свои «Шесть песен» (студия «USSR» г.Омск)
В августе принимает участие в фестивале «Старый новый рок» в день 290-летия г.Екатеринбурга на главной площади города.

Весной 2014г. Участвует в программе «Живые» на Нашем радио и дает концерт в Москве.
Запускает на Planeta.ru краудфандинг проект «Моя дорогая – новый альбом»
Группа собирает заявленную сумму и летом приступает к записи альбома.
Осень 2014г. альбом «Мастерская».

Весной 2015г. выступает в программе Семена Чайки "Живые" на "Своем радио" и дает концерты с презентацией альбома "Мастерская" в Казани, Москве и Санкт-Петербурге.

Весной 2016г. Песня "Моя дорогая" звучит на Первом канале в сериале "Красная королева".

Весной 2018г. альбом "Влюблённые".
Осень 2023г. альбом "Внутри" записан летом на студии Red Wave Санкт-Петербург.